Перша споруда, яка зустрічає гостей міста — вінницький вокзал. Важко повірити, що за півтора століття місто змінило аж чотири будівлі вокзалу.
Перше приміщення було дерев'яним і нагадувало церкву зі дзвоном, за допомогою якого повідомляли про прибуття і відправлення потягів.
Капітальна ж споруда із каменю з'явилася лише наприкінці XIX століття. Це був зразок неоготичного архітектурного стилю, характерного для доби романтизму. Особливістю споруди став дах з так званими «щипцями» – верхньою трикутною частиною стіни, обмеженою двома схилами даху та не відокремленою знизу карнизом. Такий елемент був характерним для архітектури середньовіччя.
Вокзал знаходився за 1,6 кілометрів від міста. За добу повз нього проходило 14 потягів широкої колії та 6 вузькоколійної.
Після побудови Києво-Балтської залізниці, Вінниця опинилася на одній із найважливіших залізничних артерій, що з’єднувала Одесу, Київ, Москву, Петербург та інші великі міста Російської імперії.
А після відкриття руху на залізниці Козятин – Здолбунів, у Вінниці з’явилось сполучення із західними регіонами. Це сприяло розвитку торгівлі: так подільська сільськогосподарська продукція потрапила до портів Балтійського моря.
У той час за обсягами вантажообігу місто посідало перше місце в Подільській губернії. До Вінниці із центральних областей постачали вугілля, сіль, різноманітні тканини, устаткування, металеві вироби, нафтопродукти тощо. Вінниця ж стала основним постачальником продуктів харчової промисловості, хліба та продукції, яку виробляли на місцевих підприємствах.
Район поблизу вокзалу швидкими темпами розвивався та забудовувася: тут з'являлись житлові будинки, підприємства та склади.
Після того, як у 1931 році Вінниця стала обласним центром, постала потреба у розширені залізничного вокзалу. Будівництво нового приміщення розпочали у 1934 році й завершили шість років потому. Так з’явилась нова споруда, побудована у стилі радянського монументалізму. За площею вона у сім разів перевершувала попередню, а розміститися у ній могли дві тисячі людей.
У 1943 році, під час відступу, німецькі окупаційні війська повністю зруйнували вінницький вокзал.
Відбудували його лише у післявоєнний період.
Проект нової будівлі створив грузин В. Сидамонідзе. Завдяки йому приміщення, побудоване у неокласичному стилі, доповнили декор та ліпнина, характерні для грузинської архітектури. Також архітектор врахував особливості Вінницького регіону, який славився передусім виробництвом сільгосппродукції: так на фасаді і у холі з'явилася ліпнина у вигляді великих вінків з плодів сільськогосподарських культур. А перед входом встановили скульптуру робітника та дівчини-колгоспниці. Оскільки скульптури були виконані з нестійкої гіпсової суміші, до нашого часу вони не збереглися.
Вокзал став однією з основних пам'яток міста, до якої навіть водили екскурсії. А напроти будівлі знаходився великий мальовничий сквер, який став чудовим місцем для відпочинку місцевих мешканців.
З тих пір будівля вокзалу практично не змінилася. У 2002 році його реконструювали — пофарбували та оновили внутрішні приміщення. Тоді ж повністю перебудували підземний перехід: розширили його та подовжили до третьої платформи. Він став найдовшим підземним переходом у місті.