Первое здание, которое встречает гостей города – винницкий вокзал. Трудно поверить, что за полтора века город сменил целых четыре здания вокзала.
Первый вокзал был деревянным и напоминал церковь с колоколом, с помощью которого сообщали о прибытии и отправлении поездов.
Капитальное сооружение из камня появилось лишь в конце XIX века. Это был образец неоготического архитектурного стиля, характерного для эпохи романтизма. Особенностью сооружения стала крыша с так называемыми «щипцами» – верхней треугольной частью стены, ограниченной двумя скатами крыши и не отделенной снизу карнизом. Такой элемент был характерным для архитектуры средневековья.
Вокзал находился в 1,6 км от города. В сутки мимо него проходило 14 поездов широкой колеи и 6 узкоколейной.
После строительства Киево-Балтской железной дороги, Винница оказалась на одной из важнейших железнодорожных артерий, соединявшей Одессу, Киев, Москву, Петербург и другие крупные города Российской империи.
А после открытия движения на железной дороге Казатин – Здолбунов, в Виннице появилось сообщение с западными регионами. Это способствовало развитию торговли: так подольская сельскохозяйственная продукция попала в порты Балтийского моря.
В то время по величине грузооборота город занимал первое место в Подольской губернии. В Винницу из центральных областей поставляли уголь, соль, различные ткани, оборудование, металлические изделия, нефтепродукты и тому подобное. Винница же стала основным поставщиком продуктов пищевой промышленности, хлеба и продукции, которую производили на местных предприятиях.
Район возле вокзала быстрыми темпами развивался: здесь появились жилые дома, предприятия и склады.
После того, как в 1931 году Винница стала областным центром, железнодорожный вокзал решили расширить. Строительство нового здания начали в 1934 году и завершили шесть лет спустя. Так появилось новое сооружение, построенное в стиле советского монументализма. По площади оно в семь раз превосходило предыдущее, а разместиться в нем могли две тысячи человек.
В 1943 году, когда немецкие оккупационные войска покидали город, винницкий вокзал полностью разрушили.
Отстроили его только в послевоенный период. Проект нового здания создал грузин В. Сидамонидзе. Благодаря ему помещение, построенное в неоклассическом стиле, дополнили декор и лепнина, характерные для грузинской архитектуры. Также архитектор учел особенности Винницкого региона, славившийся прежде всего производством сельхозпродукции: так на фасаде и в холле появилась лепнина в виде больших венков из плодов сельскохозяйственных культур. А перед входом установили скульптуру рабочего и девушки-колхозницы. Так как скульптуры были выполнены из неустойчивой гипсовой смеси, до настоящего времени они не сохранились.
Вокзал стал одной из главных достопримечательностей города, в которую даже водили экскурсии. А напротив здания находился большой живописный сквер, который стал прекрасным местом для отдыха местных жителей.
С тех пор здание вокзала практически не изменилась. В 2002 году провели реконструкцию – покрасили и обновили внутренние помещения. Тогда же полностью перестроили подземный переход: расширили и продлили его до третьей платформы. Он стал самым длинным подземным переходом в городе.